Заведующий лабораторией: д.х.н., проф. Федорова Ольга Анатольевна.

Сотрудники лаборатории:

Алиев Т.М., Бердникова Д.В., Гулакова Е.Н., Космачева А.А., Ощепков А.С., Панченко П.А., Сергеева А.Н., Федоров Ю.В., Черникова Е.Ю., Шепель Н.Э.

Историческая справка:

Основной рабочий коллектив сложился ещё в ЦФ РАН. В 2007-2008 гг. лидеры группы: Фёдоров Ю.В., Федорова О.А., молодые специалисты: Гулакова Е.Н., Шепель Н.Э. и аспиранты: Черникова Е.Ю., Лобазова И.Е. перевелись в ИНЭОС РАН и вошли в состав лаборатории 302 в качестве самостоятельной группы. В 2011 году Группа фоточувствительных супрамолекулярных устройств выделилась из состава Лаборатории гетероцепных полимеров №302 в самостоятельную лабораторию "Фотоактивных супрамолекулярных систем". С 2011 года по настоящее время лабораторией заведует д.х.н., проф. О.А. Федорова.

Тематика исследований:

Научная активность лаборатории связана с разработкой супрамолекулярных систем на основе фоточувствительных органических и неорганических компонент. С этой целью в лаборатории разрабатываются оригинальные фоточувствительные лиганды (стириловые красители, спиронафтоксазины, нафтопираны, нафталимиды), анализируется образование их супрамолекулярных ансамблей в присутствии катионов металлов, органических молекул (органические соли аммония, карбоновые и аминокислоты). Получаемые системы проявляют свойства оптических сенсоров, фотопереключаемых комплексонов,  демонстрируют способность к переносу электронов, энергии, что определяет их перспективность при создании материалов для органической фотоники. Одним из новых и интересных направлений исследований является создание и изучение функционирования молекулярных машин. Более подробно можно посмотреть на сайте лаборатории.

Действующие гранты и контракты:

1.         Гранты РФФИ

2.         Гранты РФФИ-НЦНИЛ

3.         Государственные контракты с Минобрнаукой

4.         Международная лаборатория «Фотопереключаемые органические системы и устройства» (Photoswitchable Organic Molecular Systems and Devices “PHENICS”)

5.         Международная лаборатория «Супрамолекулярные системы в химии и биологии» (“SUPRACHEM”)

6.         Программы Президиума РАН и ОХНМ

7.         Программы Федерального агентства по науке

8.         Стипендии DAAD

9.         Программы безвалютного обмена сотрудников РАН — CNRS

Список основных публикаций за 2009-2011 гг.:

1. S.V. Paramonov, V. Lokshin, H. Ihmels, O.A. Fedorova, "Influence of DNA-binding on the Photochromic Equilibrium of a Chromene Derivative", Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 1279-1282. (DOI: 10.1039/c1pp05094j).

2. S.V. Paramonov, V. Lokshin, O.A. Fedorova "Spiropyran, Chromene or Spirooxazine Ligands: Insights into Mutual Relations between Complexing and Photochromic Properties", J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2011, 12 (3), 209-236. (DOI: 10.1016/j.jphotochemrev.2011.09.001).

3. E.V. Tulyakova, O.A. Fedorova, J.-C. Micheau, S.V. Paramonov, V. Lokshin, G. Vermeersch, S. Delbaere, "Photochromism and Metal Complexation of a Macrocyclic Styryl Naphthopyran", Chem.Phys.Chem. 2011, 12, 1294-1301. (DOI: 10.1002/cphc.201100052)

4. E. Tulyakova, S. Delbaere, Y. Fedorov, G. Jonusauskas, and O. Fedorova "Multimodal metal cation sensing with bichromophoric dye" European J. Chemistry 2011, 17, 10752-10762.

5. М.С. Ощепков, В.П. Перевалов, Л.Г. Kузьмина, А.В. Анисимов, О.А. Федорова "Высококонцентрационная макроциклизация подандов в синтезе азакраун-эфиров и бензокриптандов", Изв. А.Н. Сер. Хим. 2011, № 3, 468-475.

6. Е.Н. Гулакова, А.Г. Ситин, Л.Г. Кузьмина, О.А. Федорова "Синтез фотохромных стирилзамещенных азинов", Ж.Орг.Х. 2011, 47, №2, 253-260.

7. Л.Г. Кузьмина, А.Г. Ситин, E.Н. Гулакова, O.A. Федорова, Э.Х. Лермонтова, А.В. Чураков "Молекулярные структуры и кристаллические упаковки 2-стирилхинолина и его производных", Кристаллография 2011, 56, № 4, 663–673.

8. Ю.В. Федоров, Е.Ю. Черникова, А.С. Перегудов, Н.Э. Шепель, Е.Н. Гулакова, Л. Г. Кузьмина, О.А. Федорова "Самоорганизация супрамолекулярных ансамблей на основе молекул гетарилфенилэтенов, фталевой кислоты и катионов калия", Изв. АН, Сер. хим. 2011, №2, 274-287.

9. O.A. Fedorova, Yu.V. Fedorov, I.E. Labazava, E.N. Gulakova, J. Saltiel "Complexes of amino acids with a crown-ether derivative of 4-styrylpyridine. Monotopic or ditopic?", Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 1954-1962. (DOI: 10.1039/C1PP05007A).

10. D.V. Aleksanyan, V.A. Kozlov, Y.V. Nelyubina, K.A. Lyssenko, L.N. Puntus, E.I. Gutsul, N.E. Shepel, A.A. Vasil'ev, P.V. Petrovskii and I.L. Odinets "Synthesis, catalytic activity, and photophysical properties of 5,6-membered Pd and Pt SCS′-pincer complexes based on thiophosphorylated 3-amino(hydroxy)benzoic acid thioanilides", Dalton Transactions 2011, 40, 1535-1546. (DOI:10.1039/C0DT01154A).

11. Л.Г. Кузьмина, А.Г. Ситин, E.Н. Гулакова, O.A. Федорова, Э.Х. Лермонтова, А.В. Чураков «Молекулярные структуры и кристаллические упаковки производных 2-стирилхиноксалина» // Кристаллография 2011, т. 56, № 5, с. 916–926.

12. С.В. Ткаченко, Е.Ю. Черникова, Е.Н. Гулакова, И.А. Годовиков, О.А. Федорова, Ю.В. Федоров "Исследование комплексообразования и фотохимической трансформации краунсодержащего стирилбензотиазола в присутствии 2-гидроксипропил-b-циклодекстрина", Успехи в химии и химической технологии, Сборник научн.трудов 2011, т. XXV, № 4, с. 34-38.

13. Ю.В. Мануилова, E.Н. Гулакова "Синтез краунсодержащих бисстириловых красителей", Успехи в химии и химической технологии, Сборник научн.трудов 2011, т. XXV, № 4, с. 56-60.

14. И.В. Сурикова, Н.Э. Шепель, О.А. Федорова, Ю.В. Фёдоров "Комплексообразование  краунсодержащего моно(стирил) производного бипиридина с катионами бария и цинка", Успехи в химии и химической технологии, Сборник научн.трудов 2011, т. XXV, № 4 (120), c. 25-30.

15. А.Н. Сергеева, Р.И. Решетников, П.А. Панченко, О.А. Федорова, Ю.В. Федоров, М.А. Грин "Новые сенсибилизаторы для фотодинамической терапии рака на основе производных нафталимида и природных хлорофиллов" Успехи в химии и химической технологии, Сборник научн.трудов 2011, Т. XXV, № 11 (127), 62-66.

16. А.Н. Сергеева, П.А. Панченко, О.А. Федорова, Ю.В. Федоров "Синтез и сенсорные свойства краунсодержащих производных 4-пиразолинил-1,8-нафталимида"  Успехи в химии и химической технологии, Сборник научн.трудов 2011, Т. XXV, № 4 (120), 61-66.

17. Pavel A. Panchenko, Yury V. Fedorov, Olga A. Fedorova, Boris A. Izmailov, Valery A. Vasnev, Vladislav V. Istratov, Ekaterina A. Makeeva, Marina N. Rumyantseva and Alexander M. Gaskov "Hybrid sensor materials based on tin(IV) oxide and crown-containing 4-amino-1,8-naphthalimides" //Mendeleev Commun., 2011, 21, 12-14.

18.  Pavel A. Panchenko, Yuri V. Fedorov, Valeri P. Perevalov, Gediminas Jonusauskas and Olga A. Fedorova "Cation-Dependent Fluorescent Properties of Naphthalimide Derivatives with N-Benzocrown Ether Fragment" //Journal of Physical Chemistry A, 2010, -Volume 114, -Issue 12, -pp. 4118-4122. DOI:10.1021/jp9103728

19.  SergeyParamonov, Stéphanie Delbaere, Olga Fedorova, Yuri Fedorov, Vladimir Lokshin, André Samat, Gaston Vermeersch "Structural and photochemical aspect of metal-ion-binding to a photochromic chromene annulated by crown-ether moiety" //Journal of Photochemistry and Photobiology A-Chemistry, 2010, -Volume 209, -Issue 2-3, -pp.111-120. DOI:10.1016/j.jphotochem.2009.10.014

20. Olga Fedorova, Elena Lukovskaya, Artem Mizerev, Yury Fedorov, Alla Bobylyova, Anton Maksimov, Anna Moiseeva, Aleksander Anisimov and Gediminas Jonusauskas "Synthesis and multiparameter sensor properties of the crown-containing thiophene derivatives" //Journal of Physical Organic Chemistry, 2010, -Volume 23, - Issue 3, -pp. 246–254. DOI:10.1002/poc.1610

21. E. V. Tulyakova, G. Vermeersch, E. N. Gulakova, O. A. Fedorova, Yu. V. Fedorov, J-C. Micheau and S. Delbaere "Metal Ions Drive Thermodynamics and Photochemistry of the Bis(styryl) Macrocyclic Tweezer" //Chemistry - A European Journal, 2010, -Volume 16, -Issue 19, -pp. 5661-5671. DOI:10.1002/chem.200903226

22.  Elena Lukovskaya, Alla Bobylyova, Yuri Fedorov, Anton Maksimov, Alexander Anisimov, OlgaFedorova, Gediminas Jonusauskas and Frédéric Fages "Metal Ion Modulated Torsion Angle in a Ditopic Oligothiophene Ligand: Toward Supramolecular Control of π Conjugation" //ChemPhysChem, 2010, 11, 3152–3160. DOI:10.1002/cphc.201000356

23. C.М. Алдошин, Н.А. Санина, Р.Б. Моргунов, О.А. Федорова, С. В. Парамонов, В. Локшин, Ф.Б. Мушенок, Г.В. Шилов, К.В. Боженко, Д.В. Корчагин "Ферро-, пара- и триплетный магнетизм в фотомагнитных CrIII/MnII и CrIII оксалатах с 7-метил-3,3-дифенил-3H-пирано[3,2-f] хинолиний катионом" //Известия АН, Серия химическая, 2010, №. 7, с. 487- 499.

24. E.Н. Гулакова, O.Ю. Колосова, O.A. Федорова "Получение новых функциональных производных 1,10-фенантролина" //Известия АН, Серия химическая, 2010, с. 1263-1266.

25. V. Lokshin, N. A. Larina, O. A. Fedorova, A. Metelitsa and V. Khodorkovsky "Photochromism of 2-benzyl-3-benzoyl-4(1H)-quinolone derivatives" //J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2009, –V. 201, –pp.8-14.

26.  Панченко П.А., Фёдоров Ю.В., Федорова О.А., Перевалов В.П., Йонушаускас Г. "Синтез и спектрально-люминесцентные свойства 4-(ацетил)амино-N-арилнафталимидов, содержащих электронодонорные группы в N-арильном заместителе" //Известия АН, Серия химическая, 2009, Т. 6, с. 1199 — 1206.

Полный актуальный список публикаций можно посмотреть на сайте лаборатории, в разделе "Публикации".

Патенты за 2008-2011 гг.:

"Фенил-азадитиа-15-краун-5-содержащий 9-стирилакридин в качестве оптического сенсора на катионы меди (II) в водных растворах и способ его получения." Федорова О.А., Тулякова Е.В., Федоров Ю.В.  RU(11) 2 376 333(13) C1

Награды.

1. Диплом Выставки инновационных проектов Химического факультета МГУ имени М.В. Ломоносова (ноябрь 2008 г).
2. Диплом Выставки инновационных проектов Химического факультета МГУ имени М.В. Ломоносова (24-25 ноября 2009 г)
3. IX Всероссийская выставка Научно-технического творчества молодежи -2009 (НТТМ — 2009). Медаль Лауреат ВВЦ
4. Открытый конкурс на лучшую научную работу студентов по естественным, техническим и гуманитарным наукам в высших учебных заведениях Российской Федерации. Медаль «За лучшую научную работу», 2009г., 2010г.
5. Диплом «Лучший аспирант РАН», 2010
6. Победитель конкурса «Умник» Ощепков М.С. — 2009г., Панченко П.А. — 2010г.

Сотрудничество.

1. Лаборатории химии углеводородов нефти кафедры химии нефти и органического катализа Химического факультета МГУ имени М. В. Ломоносова
2. ИНЭОС РАН:
   1. проф. В.А. Васнев, (лаб. 302)
   2. дхн А.С. Перегудов (лаб. 201)
   3. чл.-корр. М. Ю. Антипин (лаб. 203)
   4. проф. Ю. С. Некрасов (лаб. 101)
   5. дхн И. Л. Одинец (лаб. 111)
3. Проф. В.В. Арсланов, Институт физической химии и электрохимии РАН
4. Проф. В.Ф.Плюснин, Институт химической кинетики и горения СО РАН
5. Академик С.М. Алдошин, Институт физических проблем в химии РАН
6. Dr. G. Jonusauskas, Centre de Physique Moleculaire Optique et Hertzienne, Bordeaux 1 University
7. Prof. S. Delbaere, Université Lille Nord de France, Lille, France
8. Prof. J. C. Micheau,  Université P. Sabatier, Toulouse, France
9. Dr. V. Lokshine, Mediterranean University, Marseille, France
10. Prof. H. Ihmels,  Organische Chemie II, Universität Siegen, Siegen , Germany.
11. Prof. Lylle Isaacs, University of Maryland, College Park, MD 20742, USA
12. Prof. K. Gloe, Technical University Dresden, Germany

Образовательные программы.

• Федорова О.А.  Лекционный курс «Супрамолекулярная химия» для студентов 5 курса факультетов Органическая химия и Нанотехнологии и наноматериалы РХТУ им. Д. И. Менделеева.
• Федорова О.А. Лекции по макроциклическим соединениям в курсе «Серосодержащие органические соединения» для студентов 4-ого курса Химического ф-тета МГУ.
• Федорова О.А. Лекции по оптическим методам исследования в курсе «Физико-химические методы исследования органических соединений» для студентов 5-ого курса Химического ф-тета МГУ

Заведующая лабораторией: д.х.н., проф. Вележева Валерия Сергеевна.

Сотрудники лаборатории:

Анисимов А.А., Иванов П.Ю., Коновалов А.Н., Корниенко А.Г., Расторгуева Н.А., Федорова И.Н., Ходак А.А.

Тематика исследований:

Изучение химии индола, индоксила и конденсированных индолов с целью создания новых реакций и синтетических методов для последующего их применения для поиска биологически активных веществ.

Разнонаправленный синтез привилегированных скаффолдов с целью создания на их основе противотуберкулезных и/или психотропных препаратов.

Действующие гранты и контракты:

Программа Президиума РАН «Фундаментальные науки — медицине» Координатор академик А.И.Григорье.

Хохлов А.Р. «Синтез нового препарата, активного против резистентных штаммов микобактерий туберкулеза, и лекарственной формы для него». Программа ОХНМ-09 «Медицинская и биомолекулярная химия». Координатор академик Н.С.Зефиров.

Хохлов А.Р. «Разработка нового полимерного носителя для терапевтических агентов, активных против штаммов микобактерий туберкулёза с множественной лекарственной устойчивостью».

Основные публикации за 2008-2010 гг.:

V.S.Velezheva, A.I.Sokolov, A.G.Kornienko, K.A.Lyssenko, Y.V.Nelyubina, I.A.Godovikov, A.S.Peregudov, A.F.Mironov. The role of a Lewis acid in the Nenitzescu indole synthesis. Tetrahedron Lett., 2008, 49 (50), 7106-7109. DOI: 10.1016/j.tetlet.2008.09.087

V.S.Velezheva, V.N.Azev, A.G.Kornienko, A.S.Peregudov, I.A.Godovikov, Yu.L.Sebyakin. The stereoselective synthesis of highly functionalized tertiary 3-aminoindoles/anilines or dihydropyrroles from C-(3-indolyl)-N-aryl and C,N-diaryl nitrones. Tetrahedron Lett., 2010, 51 (50), 6594-6597. DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.10.045

Заведующий лабораторией: д.х.н., Кочетков Константин Александрович.

Основателем и первым руководителем лаборатории была член-корреспондент АН СССР Р.Х. Фрейдлина, широко известная своими определяющими работами в области радикальной химии и, в частности, процессов теломеризации. Лаборатория элементоорганического синтеза (ЭОС, позднее ГРЭОС) была создана на базе части лаборатории А.Н. Несмеянова в Институте органической химии в 1954 г. в период подготовки к образованию Института элементоорганических соединений АН СССР. После смерти Р.Х. Фрейдлиной лабораторию возглавлял заслуженный изобретатель РСФСР, профессор А.Б. Терентьев (1986–1990) и доктор химических наук, профессор Ю.Н. Белоконь (1990–2002). С октября 2002 г. часть лаборатории была выделена в группу ГРЭОС под руководством д.х.н. К.А. Кочеткова, состоящей из синтетической (рук. проф. А.Б. Терентьев) и аналитической (рук. в.н.с. С.В. Витт) групп, объединенных с 2004г. в лабораторию ГРЭОС.

Сотрудники лаборатории:

Амбарцумян А.А., Васильева Т.Т., Галкина М.А., Горунова О.Н., Урюпин А.Б.

Тематика исследований:

Циклопалладированные комплексы: асимметрический синтез и исследование катализа  реакций образования связи С-С. Использование редокс-реакций в органическом синтезе. Регио- и стереонаправленный синтез и исследование физиологической активности хиральных оксидиаминов, полиаминов, аминокислот и их комплексов с биогенными металлами. Разработка методов получения аналогов этамбутола из пиразолидинов.

Химико-ферментативный синтез и реакции, катализируемые ферментами в органических средах. Исследование применения виброкипящего слоя в твердофазных каталитических процессах окисления и рацемизации. Исследование физ.-химическими методами процессов хирального распознавания  в растворах нерацемических смесей энантиомеров. Изучение химических аспектов потребления табака в различных вариантах.

Действующие гранты и контракты (Руководитель К.А.Кочетков):

1. Грант РФФИ № 11-04-01245 РФФИ_а (2011-2013) «Количественное изучение гидратации аминокислот, пептидов, полиаминов и белков. » (Совместно с группой д.х.н. М.М.Воробьева).
2. Грант РФФИ № 09-03-01097 (2009-2011) «Асимметрический синтез соединений с четвертичным атомом углерода при катализе хиральной системой на основе переходного металла в низшем валентном состоянии и в ионных жидкостях». (Руководитель К.А.Кочетков).
3. П-5. Программа фундаментальных исследований Президиума РАН: «Фундаментальные науки — медицине». Подпрограмма «Проблемы дисфункций висцеральных систем» (координатор акад. А.И.Григорьев). (2012)  Проект: «Синтез гаптенов на основе никотиновых алкалоидов и их использование в получении конъюгированных антигенов». (Руководитель к.х.н. А.Б.Урюпин).
4. ОХ-09. Программа фундаментальных исследований ОХНМ РАН «Биомолекулярная и медицинская химия». Основное направление: «Направленный синтез и оптимизация свойств биологически активных соединений» (2012). Проект: «Синтез азотистых гетероциклических соединений, содержащих фармакофорные заместители» (Руководитель К.А.Кочетков).

Список основных публикаций лаборатории за 2009 - 2012 гг.:

1. L.A. Sviridova, A.N. Tavtorkin, G.А. Golubeva, K.A. Kochetkov «Synthesis of Hydroxydiamines and Triamines via Reductive Cleavage of N-N-Bond in Substituted Pyrazolines and Pyrazolidines», Amino Acids, 2012, accepted to print 24.11.11. DOI 10.1007/s00726-011-1187-5
2. А.А.Амбарцумян, Т.Т.Васильева, О.В.Чаховская, Н.Е.Мысова, В.А.Тускаев, В.Н.Хрусталев,К.А.Кочетков, “Превращения 3-формилхромона под действием Fe(CO)₅” , ЖОрХ, 2012, №2.
3. А.А.Амбарцумян, Т.Т.Васильева, О.В.Чаховская, Н.Е. Мысова, К.А. Кочетков, “ Пентакарбонил железа — эффективный промотор алкилирования ароматических соединений 1- бромадамантаном”, ЖОрХ, 2012, №3
4. К. А. Кочетков, М. А. Галкина, О. М. Галкин, «Кристаллизация фармацевтической субстанции венлафаксина и изучение ее качества», Хим. Фарм. Ж., 2012, № 1.
5. Кочетков К.А., А. Н. Тавторкин, Н. И. Ворожцов, Л. А. Свиридова, А. М. Мороз И. Р. Дорожкова, «Новый подход к синтезу алифатических триаминов и диаминоспиртов ─ аналогов противотуберкулезного препарата «этамбутол», Изв.РАН, сер.хим., 2011,  № 4, 688-692.
6. V. V. Dunina, O. N. Gorunova, M. V. Livantsov, Y. K. Grishin, K. A. Kochetkov, A. V. Churakov, L. G. Kuz’min, “First enantiopure phosphapalladacycle bearing asymmetric carbon directly bonded to palladium as the sole chirality source”, Polyhedron, 2011, 30 (1), 27-32.
7. В.В. Дунина, О.Н. Горунова, П.А. Зыков, К.А. Кочетков,”Палладациклы в энантиоселективном катализе”, Усп. Химии, 2011, 80, №1, 53-76.
8. A.B.Uryupin, A.S.Peregudov, L.N.Bulatnikova, K.A/Kochetkov. «Chemical aspects of tobacco consumption in different variants. Part 4. Research of structure of liquids for electronic cigarettes» Tobacco Review International, 2011, №1, 20-24.
9. A.B.Uryupin, A.S.Peregudov, K.A.Kochetkov. «Chemical facets of tobacco consumption. Menthol and its analysis.» Tobacco Review International, 2011, №1, 26-30.
10. А.С.Перегудов, А.Б.Урюпин, В.В.Качала, У.Брауманн, К.А.Кочетков.  «Химические аспекты потребления табака. Часть 5. Исследование состава трубочного табака с использованием гибридного аналитического оборудования», Tobacco Ревю, 2011, №2, 16-21
11. K.A. Kochetkov, M.A. Galkina, O.M. Galkin, ”Enzymatic resolution of venlafaxine enantiomers”, Mendeleev Comm., 2010, 20, №11, 314-315.
12. О.Н. Горунова, П.А. Зыков, М.В. Ливанцов, К.А. Кочетков, Ю.К. Гришин, В.В. Дунина,”Эффективный катализ реакции Сузуки в мягких условиях циклопалладированным N,N-диметил-аминометилферроценом”. Известия РАН, Cерия химическая, 2010, №9, 1791-1793.
13. Т.Т. Васильева, А.А. Амбарцумян, О.В. Чаховская,  К.А. Кочетков, «Ионные жидкости в реакции Зайцева-Барбье синтеза 1-(перфторфенил)-2-фенилэтанола в присутствии пентакарбонила железа», ЖОрХ, 2010, 46, № 3, 643-645 . fyuk/46, (%) 631-633.
14. К.А. Кочетков, Г.Г. Иванова, С.М. Чистовалов, А.Н. Тавторкин, «Применение вибрационного воздействия при кристалллизации и сушке 5(6)-амино-2-(п-аминофенил)бензимидазола», Журн. прикл. химии, 2009, 82(12), 2031-2037.
15. А.Б. Урюпин, К.А. Кочетков, «Химические аспекты потребления табака в различных вариантах. I. Ароматизированные композиции для кальяна и их превращения в процессе курения», Tobacco-РЕВЮ, 2009, №1, 20 - 27.

Патенты:

К.А. Кочетков, В.А. Нефедов, A.Г. Сабельников, «Способ обнаружения и идентификации взрывчатых веществ», Патент РФ № 2336523, 2008, по заявке № 2007125069 от 04.07.07.

Заведующий лабораторией: д.х.н. Осипов Сергей Николаевич.

Сотрудники лаборатории:

Васильева Т.П., Воробьева Д.В., Зотова М.А., Масоуд С.М., Цыщук И.Е.

Историческая справка:

Основателем и первым руководителем группы экологической химии (1996-2002 гг.) был к.х.н. А.Ф. Коломиец, который являлся инициатором и разработчиком межотраслевых программ по решению медико-экологических проблем элементоорганических соединений. Он также широко известен своими фундаментальными работами в области химии высокоэлектрофильных полифторкарбонильных соединений и их производных. В 2010 г. Группа была преобразована в лабораторию экологической химии.

Основные направления исследования:

•         Металлокомплексный катализ в синтезе биоактивных молекул: разработка новых экологически безопасных методологий построения углеродного скелета фторалкилзамещенных a-аминокарбоновых и a-аминофосфоновых кислот.

•         Поиск новых фторсодержащих строительных блоков для синтеза функционально замещенных гетероциклических соединений, циклических аминокислот и пептидов с высоким потенциалом использования в биомедицинской химии.

Гранты (Руководитель С.Н. Осипов):

1.              «Циклотримеризация ацетиленов в синтезе фторсодержащих гетероциклических соединений», Грант РФФИ № 07-03-00593, 2007-2009.

2.              «Молекулярный катализ для «зеленой» химии: использование в тонком органическом синтезе для создания новых бициклических систем», Грант РФФИ № 07-03-92171-НЦНИ, 2007-2010.

3.              «Гомогенный катализ для экологически безопасного развития химии», Грант РФФИ № 08-03-92504-НЦНИЛ, 2008-2011.

Список публикаций за 2008-2010 гг.:

1.          G.T. Shchetnikov, S.N. Osipov, C. Bruneau, P.H. Dixneuf, Ruthenium-catalyzed cyclotrimerization of 1,6- and 1,7-azadiynes: New access to fluorinated bicyclic amino acids, Synlett, 2008, 4, 578.

2.          O.I. Artyushin, D.V. Vorob’eva, T.P. Vasil’eva, S.N. Osipov, G.-V. Roeschenthaler, I.L. Odinets. Facile synthesis of phosphorylated azides in ionic liquids and their application for 1,2,3-triazoles preparation, Heteroatom. Chem., 2008, 3, 293.

3.          I.L. Odinets, E.V. Matveeva, E. V.Sharova, O. I.Artyushin, V.A.Kozlov, D.V. Vorob’eva, S.N. Osipov, T.A. Mastryukova, G.-V. Röschenthaler, Advantages of organophosphorus synthesis in ionic liquids:“green” approaches to useful phosphorus substituted building-blocks, Phosphorus, Sulfur, Silicon and Related Elements, 2008, 183(2), 38.

4.          Т.П. Васильева, Г.Т. Щетников, С.Н. Осипов, Серосодержащие гетероциклы: Новый синтез циклических ангидридов 3-гидроксисульфинилкарбоновых кислот, Известия Академии наук, Сер. Хим., 2009, 2413.

5.          O.I.  Artyushin, S.N. Osipov, G.-V. Röschenthaler, I.L. Odinets, Propargyl-Substituted Phosphonocarboxylates: Efficient Synthesis and Application to Click Chemistry, Synthesis, 2009, 3579.

6.          D.V. Vorobyeva, N.M. Karimova, T.P. Vasilyeva, G.T. Shchetnikov, S.N. Osipov, I.L. Odinets, G.-V. Röschenthaler, Synthesis of functionalized a-CF₃-a-aminophosphonates via Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition, J. Fluorine Chem., 2010, 131(3), 378.

7.          G.T. Shchetnikov, M.A. Zotova, C. Bruneau, P.H. Dixneuf, Synthesis of α-alkynyl-β,β,β-trifluoroalanine derivatives by Sonogashira cross-coupling reaction, Eur. J. Org. Chem., 2010, 1587.

8.          X. Miao, A. Blokhin, A. Pasynskii, S. Nefedov, S.N. Osipov, T. Roisnel, C. Bruneau, P.H. Dixneuf, Alkylidene-Ruthenium-Tin Catalysts for the Formation of Fatty Nitriles and Esters via Cross-Metathesis of Plant Oil Derivatives, Organometallics, 2010, 29 (21), 5257.

9.          И. Д. Титанюк, Д. В. Воробьева, С. Н. Осипов, И. П. Белецкая, Синтез производных α-трифторметил-α-гидроксикарбоксилатов и их фосфорных аналогов используя фторированные диазосоединения, Журнал Органической Химии, 2010, 46 (5), 631.

10.      Н.М. Каримова, Д.В. Воробьева, Г.Т. Щетников, С.Н. Осипов, Новый препаративный метод синтеза диэтил-1-диазо-2,2,2-трифторэтилфосфоната через иминофосфонат, Известия Академии наук, Сер. Хим., 2010, 1, 107.

Патенты:

Т.П. Васильева, Д.В. Воробьева, С.Н. Осипов, Способ получения 1-(аминоалкил)индолинов, Зарегистрирован 27.04.2010 г, № 2008137290.

Руководитель лаборатории: д.х.н. Чкаников Николай Дмитриевич

Сотрудники лаборатории:

Беляева Е.В., Волконский А.Ю., Голубев А.С., Гусев Д.В., Каграманова Э.М., Сиган А.Л., Федоровский О.Ю., Халиков С.С., Шидловский А.Ф.

Руководитель лаборатории: д.х.н. Игумнов Сергей Михайлович

Сотрудники лаборатории:

Антипов А.В., Беленький Г.Г., Бойко В.Э., Дон В.Л., Дяченко В.И., Каграманов Н.Д., Курыкин М.А., Мысова Н.Е., Петрова О.Е., Стерлин С.Р., Тютюнов А.А.

Тематика исследований:

Разработка новых методов синтеза фторорганических соединений (избирательное фторирование, введение фторсодержащих фрагментов). Исследование реакционной способности фторсодержащих соединений и поиск новых областей их применения.

Действующие гранты и контракты:

а)  Контракт с фирмой «Дюпон Наука и Технология» № 4/08

б) Грант РФФИ — Турция № 09-03-91227 (совместно с лабораторией № 311)

« Новые нанокомпозиционные материалы, получаемые импрегнацией металлорганических и проводящих соединений в сверхкритических условиях»

Список публикаций (2008 — 2010 гг.):

1. Л. М. Ягупольский, В. Е Платонов, Ю. В. Зейфман Сборник «Синтезы фторорганических соединений», 2009

2. Игумнов С.М., Игумнова Э.В. «Синтезы фторорганических соединений. Часть 1», Издание 2-е, Москва, ЗАО НПО «ПиМ-Инвест», 2010, -251с.

3. Н.И.Делягина, В.Ф.Черстков, С.Р.Стерлин «Реакции   бис(фторсульфонилокси)тетрафторэтана с нуклеофилами», Fluorine Notes, 4(65) 2009

4. Д.Ю. Вебрицкий, М.А. Курыкин, «Взаимодействие полифторированных
β-дииминов с фторангидридами перфторкарбоновых кислот», J. Fluorine
Notes, №3 (64),2009

5. В.К.Гриневская, Д.П.Дельцова, Л.Л.Гервиц, Реакционная способность N-Перфторморфолинил азааниона, Fluorine Notes, № 2(63), 2009

6. А.Ф.Гонтарь, В. А. Визков, В. К. Гриневская, Э. В. Игумнова, С. М. Игумнов «1,1-Дигидроперфторалкиламины. Сообщение (II)», Fluorine Notes, № 4(65), 2009

7. А.Ф.Гонтарь, В.Л.Дон, Э.В.Игумнова, С.М.Игумнов, «1,1-Дигидроперфторалкиламины. Сообщение (I)», Fluorine Notes, № 3(64), 2009

8. В.А.Гринберг, С.Р.Стерлин «Электрохимическое фторсульфатирование фторорганических соединений», обзор, Электрохимия, 46,  №8,  с.899-926, 2010.

9. А.Ю.Волконский, Э.М. Каграманова, E.И.Мысов, Н.Д. Каграманов «Фторсодержащие β, β-дизамещенные триметилсилилвиниловые эфиры. Синтез и реакции с  N-(1,1,2,2-тетрафторэтил)диметиламином», Известия Академии наук.Серия химическая, 2010, N3, стр.557-563

10. А.А.Тютюнов, В.Э.Бойко, С.М.Игумнов, «Необычная реакция (трифторметил)триметилсилана с боргидридом натрия. Синтез (дифторметил)триметилсилана»., Fluorine Notes, № 7(73), 2010

Историческая справка и основные достижения.

Организована лаборатория фторорганических соединений в 1954. Со дня создания по  1987 год лабораторией руководил выдающийся ученый,  основатель советской школы химиков - фтороргаников академик И. Л. Кнунянц. С 1987 год  по настоящее время лабораторию возглавляли и возглавляют его ученики: с 1987 г. по 1994 г. - проф. Герман Л. С., с 1994 г.  по  2009 г. - д.х.н. Беленький Г. Г., с 2009 г. по настоящее время - д. х. н.  Игумнов С. М.

В соответствии с названием лаборатории одно из направлений работы было посвящено методам введения атомов фтора в органические соединения с получением фторорганических соединений. Это направление  вылилось в открытие реакций сопряженного присоединения электрофилов и фторид-иона в безводном HF к алкенам и фторолефинам (фторнитрование, фторалкоксиметилирование, фтораминометилирование и др.). На этой основе разработан и внедрен в промышленность метод получения эфиров α-фторакриловой кислоты — мономеров для получения термостойких органических стекол.  Изучение закономерностей прямого фторирования органических соединений привело к методу синтеза одного из основных противораковых препаратов — 5-фторурацила. В ходе исследования электрохимического фторирования и других электрохимических процессов открыта гидродимеризация акрилонитрила, приводящая к образованию адиподинитрила. Эта реакция положена в основу промышленного производства нейлона.

Найдены органические источники не протонированного  аниона фтора (заменители KF,CsF). Их применение позволило разработать технологии и организовать безавтоклавное промышленное производство фторароматических соединений, перфторметилвинилового эфира (мономер для спецполимеров, используемых в авиакосмической промышленности), производство бромперфторэтилвинилового эфира (BrAVE — мономер для производства спецполимеров).

Другим, естественным направлением работ лаборатории является изучение реакционной способности фторорганических соединений. Эти работы внесли огромный вклад в обнаружение, понимание и использование удивительной реакционной способности фторорганических соединений. Установлено, что перфторолефины в отличие от обычных алкенов являются не нуклеофилами, а электрофилами. Показано, что нуклеофилы присоединяются по двойной связи перфторолефинов с промежуточным образованием карбанионов, которые затем элиминируют анион фтора или из α-положения к нуклеофилу (винильное замещение) или из β-положения (аллильное замещение), либо присоединяют электрофильную частицу (протон, галоген, ацил и т. д.). На основе этих закономерностей разработаны технологии и организовано большое число промышленных производств разнообразных фторорганических веществ и материалов.

Одним из наиболее удивительных открытий оказалось, что при взаимодействии высокоэлектрофильных фторолефинов с анионом фтора образуются перфторалкилкарбонионы, которые подобно обычным карбонионам алкилируются, ацилируются, галогенируются и т.п., более того могут реагировать с исходными перфторолеофинами с образорваниями димеров, тримеров и более высокомолекулярных олигомеров (подобно катионной олигомеризации обычных алкенов под действием протона). В ходе этих исследований в лаборатории были получены источники аниона фтора, стабилизированного органическими катионами (иммониевыми катионами),  эти источники аниона фтора позволили впервые синтезировать «устойчивые» перфторалкилкарбонионы и охарактеризовать их ЯМР-спектрами как индивидуальные вещества.

Однако, не смотря на электрофильную природу перфторолефинов, нашим исследователям удалось найти условия, в которых эти олефины являются донорами электронов. Тот факт, что в присутствии пятифтористой сурьмы из перфторолефинов и их производных можно генерировать карбениевые ионы, которые далее реагируют с нуклеофилами, открыл широкие возможности для синтеза фторсодержащих алканов, алкенов, кетонов и перфторалкилэлементоорганических соединений. Найдены условия реализации и на их основе разработаны замечательные процессы обычного для алкенов сопряженного электрофильного присоединения к перфторолефинам, позволяющие легко получать большое число разнообразных функционализированных фторорганических соединений на базе фторолефинов.

Глубоко исследованы свойства перфторкарбонильных соединений, кетонов, фторнитрозо и фторнитросоединений. В результате разработаны процессы электрофильного присоединения перфторкарбонильных соединений к слабым кислотам и ароматическим соединениям. Разработан метод получения гексафтордиана — известного и широко используемого в настоящее время мономера.

Впервые получен в индивидуальном виде устойчивый енол пентафторацетона (1,1,3,3,3-пентафторпропенол-2). Разработаны методы синтеза фторсодержащих тиокарбонильных соединений, соответствующих им ентиолов и других производных, изучены их свойства.

Обнаружена нуклеофильная хлоротропия, заключающаяся в обратимых превращениях α-хлорперфтортиокетонов в перфторалкенилсульфенилхлориды.

Разработаны методы синтеза перфторалкил ртутных соединений, перфтораллилсульфатов различного строения.

В лаборатории был получен и внедрен в производство синтетический заменитель крови — перфторан.

Несомненно, что работы сотрудников лаборатории внесли большой вклад в развитие теории органической химии и создание новых технологий многих  практически важных веществ и материалов.

В лаборатории под руководством И. Л. Кнунянца выросли, работали и работают известные в профессиональном сообществе ученые: Герман Л.С., Дяткин Б.Л., Рохлин Е.М., Беккер Р.А., Полищук В.Р., Чебурков Ю.А., Гамбарян Н.П., Макаров К.Н., Зейфман Ю.В., Петров В.А.,  Беленький Г.Г., Стерлин С.Р., Игумнов С.М., Черстков В.Ф., Курыкин М.А..

Заведующий лабораторией тонкого органического синтеза:

Калинин Валерий Николаевич, доктор химических наук, профессор, лауреат Государственной премии РФ

Сотрудники лаборатории:

Вахмистров В.Е., Зайцев А.В., Касьянова Р.Ш., Колдобский А.Б., Макаренков А.В., Моисеев С.К., Ольшевская В.А., Петрушкина Е.А., Пономарев А.Б., Рыс Е.Г., Самарская А.С., Сандуленко И.В., Черепанов И.А., Шилова О.С., Шостаковский М.В.

Основные направления исследований:

• медицинская химия
• металлоорганические соединения и комплексы переходных металлов в органическом синтезе
• химия карборанов
• мезоионные соединения
• металлокомплексный катализ

Действующие гранты и контракты:

1. РФФИ №08-03-99084-р_офи (2008–2010).   Разработка новых препаратов для противоопухолевой терапии на основе наноразмерных борированных гетероциклов и их комплексов с катионами металлов.
2. РФФИ-ННИО №09-03-91345-ННИО_а (2009–2010).   Органофосфорорганические производные карборанов — новое поколение лигандов для металлокомплексного катализа.

Список основных публикаций за 2009-2011 гг.:

1. С. Е. Любимов, Т. А. Вербицкая, Е. А. Расторгуев, П. В. Петровский, В. Н. Калинин, В. А. Даванков. Аллильное замещение в среде сверхкритического диоксида углерода, катализируемое комплексами палладия с лигандами фосфитного типа. Сверхкритические флюиды: теория и практика, 6, (2), 27-34 (2011).

2. A. Kreienbrink, M. B. Sarosi, E. G. Rys, P. Lonnecke, E. Hey-Hawkins. Carbaborane-Substituted 1,2-Diphosphetanes. Angew. Chem. Int. Ed., 50, (20), 4701-4703 (2011).

3. Толщина С. Г., Ишметова Р. И., Игнатенко Н. К., Короткова А. В., Ганебных И. Н., Ольшевская В. А., Калинин В. Н., Русинов Г. Л. Взаимодействие  1,2,4,5-тетразинов с S-нуклеофилами. Изв. Академии наук, серия хим., (5), 961-967 (2011).

4. Горох. Ю. А., Аксенова Н. А., Соловьева А. Б, Ольшевская В. А., Зайцев А. В., Лагутина М. А., Лузгина В. Н., Миронов А. Ф., Калинин В. Н. Влияние амфмфифильных полимеров на фотокаталитическую активность водорастворимых порфириновых фотосенсибилизаторов. Ж. физич. химии, 85, (5), 1–5 (2011).

5. Головина Г. В., Ольшевская В. А., Калинин В. Н., Штиль А. А., Кузьмин В. А. Роль кислотности среды в комплексообразовании пирофеофорбида а с альбумином и липопротеинами. Биоорг. химия, 37, 718-720 (2011).

6. С. К. Моисеев, И. В. Шишков, В. Н. Калинин. Об особенностях реакционной способности 8-[(1E)-2-фенилэтенил]замещенных производных тебаина и кодеинона. // Изв. академии наук, серия хим., (3), 544-547 (2011).

7. A.B.Koldobskii, E.V.Solodova, I.A.Godovikov, P.V.Verteletskii, V.N.Kalinin. 1-Bromo-2-trifluoroacetylcyclobutenes as novel building blocks for the construction of trifluoromethyl substituted heterocycles. Part 3: Synthesis of trifluoromethylsubstituted pyridines, condensed with cyclobutene moieties. // J. Fluor. Chem., 131, (8), 873-878 (2010).

8. A.B.Koldobskii, N.P.Tsvetkov, E.V.Solodova, P.V.Verteletskii, I.A.Godovikov, V.N.Kalinin. Synthesis of novel β-dialkylamino-α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones containing cyclobutene fragment and their reactions with organolithium and Grignard reagents. // Tetrahedron, 66, (19), 3457-3462 (2010).

9. V.A.Ol’shevskaya, A.N.Savchenko, A.V.Zaitsev, E.G.Kononova, P.V.Petrovskii, A.A.Ramonova, V.V.Tatarskiy Jr., M.M.Moisenovich, V.N.Kalinin, A.A.Shtil. Novel Metal Complexes of Boronated Chlorine e₆ for Photodynamic Therapy. // J. Organomet. Chem., 694, 1632-1637 (2009).

10. V.A.Ol’shevskaya, R.G.Nikitina, A.N.Savchenko, M.V.Malshakova, A.M.Vinogradov, G.V.Golovina, D.V.Belykh, A.V.Kutchin, M.A.Kaplan, V.N.Kalinin, V.A.Kuzmin, A.A.Shtil. Novel boronated chlorin e₆-based photosensitizers: Synthesis, binding to albumin and antitumour efficacy. // Bioorg. Med. Chem., 17, 1297-1306 (2009).

11. V.N.Kalinin, S.N.Lebedev, I.A.Cherepanov, I.A.Godovikov, K.A.Lyssenko, E.Hey-Hawkins. 4-Diphenylphosphinosydnone Imines as Bidentate Ligands. // Polyhedron, 28, 2411-2417 (2009).

12. I.A.Cherepanov, S.N.Lebedev, A.S.Samarskaya, I.A.Godovikov,Yu.V.Nelyubina, V.N.Kalinin. 4-Thio derivatives of sydnone imines. // Mendeleev Commun., 19, 322-323 (2009).

13. E.G.Rys, P.Lonnecke, S.Stadlbauer, V.N.Kalinin, E.Hey-Hawkins. Chiral functionalized bisphosphine ligands: Transition metal complexes of 1,2-bis(tert-butylchlorophosphido)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12). // Polyhedron, 28, 3467-3472 (2009).

Патенты за 2009-2011 гг.:

1. В. Е. Вахмистров, А. Б. Пономарев, М. В. Шостаковский, В. Н. Калинин. Катализатор, способ его получения и процесс дегидрирования алифатических углеводородов С2-С5 в олефины С2-С5 с использованием этого катализатора. // Заявка на патент №2011106085 от 18.02.2011.
2. В.А.Ольшевская, А.В.Зайцев, Н.Д.Чкаников, А.Л.Сиган, В.Н.Калинин. Карборанильные производные фторированных порфиринов и их металлокомплексы, проявляющие свойства фотосесибилизатора, и способ их получения // Патент РФ №2402554 (27.10.2010 г.).
3. В.А.Ольшевская, А.Н.Савченко, А.В.Зайцев, В.Н.Калинин, А.А.Штиль, М.А.Каплан, Р.Г.Никитина, А.А.Рамонова, М.М.Мойсенович, И.И.Агапов. Производные 13(1)-N-{2-[N-(клозо-монокарбадодекабора-1-ил)метил]аминоэтил}-амид-15(2),17(3)-диметилового эфира хлорина е₆, обладающие высокой противоопухолевой активностью. // Заявка от 27.04.2009, регистрационный номер 2009115755. Положительное решение от 06.07.2010 г.

Заведующий лабораторией: д.х.н. Малеев Виктор Иванович ((499) 135-63-56, ) Главный научный сотрудник: д.х.н. Белоконь Юрий Николаевич ((499) 135-63-56, )

Лаборатория создана в 2000 г. на базе лаборатории гомолитических реакций элементоорганических соединений, руководимой с 1954 по 1986 гг. член-корреспондентом АН СССР Р.Х.Фрейдлиной. С 2000 по 2009 гг. её заведующим был д.х.н. Ю.Н.Белоконь.

Сотрудники лаборатории:

Гугкаева З.Т., Колесников П.Н., Ларионов В.А., Маскаленко М.А., Рулев Ю.А., Савельева Т.Ф., Самойличенко Ю.В., Чусов Д.А., Ягафаров Н.З., Яшкина Л.В.

В настоящее время работа в лаборатории ведётся в основном в пяти направлениях:

• синтез, изучение и возможности использования ковалентно-связанных биядерных хиральных металлокомплексных каталитических систем;
• катализаторы на основе хиральных металлокомплексных аниионов;
• хиральные поликислоты Бренстеда как катализаторы;
• хиральные мультидентатные NHC с аминокислотными фрагментами;
• самособирающиеся за счет ионных взаимодействий биядерные хиральные катализаторы.

За последние 3 года в лаборатории защищено четыре диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук:

12 ноября 2008 Чусов Денис Александрович «СИНТЕЗ НОВЫХ ХИРАЛЬНЫХ БИЯДЕРНЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ И ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В АСИММЕТРИЧЕСКОМ ОБРАЗОВАНИИ СВЯЗИ УГЛЕРОД-УГЛЕРОД»;

17 декабря 2008 Гугкаева Залина Таймуразовна «Новые мультифункциональные органические кислоты Бренстеда как катализаторы реакций образования С-С и С-N связей»;

20 октября 2010 года Грачев Андрей Владимирович «Синтез новых имидазолийсодержащих α-аминокислот в энантиомерно чистой форме и их использование в качестве органокатализаторов и лигандов для металлокомплексных каталитических систем»;

20 октября 2010 года Скрупская Татьяна Владимировна «Хиральные металлокомплексные анионы как стереоиндукторы в асимметрическом катализе реакций образования связей С-С и С-N».

Список грантов, которые в настоящее время выполняются в лаборатории:

• Грант РФФИ 08-03-00466-а «Новый тип хиральных карбенов на основе аминокислот и их использование в асимметрическом катализе»;
• Грант РФФИ 09-03-00730-а «Ионы щелочных металлов как кислоты Льюиса в хиральных солеподобных металлокомплексных каталитических системах»;
• Программа фундаментальных исследований Президиума П18, Направление «Развитие методологии органического синтеза и создание соединений с ценными прикладными свойствами» проект «СОЗДАНИЕ КОНЦЕПТУАЛЬНО НОВЫХ ХИРАЛЬНЫХ БИЯДЕРНЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ И ИЗУЧЕНИЕ ИХ ПОВЕДЕНИЯ В ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫХ АСИММЕТРИЧЕСКИХ РЕАКЦИЯХ»;
• Программа фундаментальных исследований Президиума РАН П5 «Фундаментальные науки — медицине» проект «асимметрический синтез предшественников принципиально новых радиотрейсеров для визуализации опухолей с повышенной экспрессией транспортеров норэпинефрина методом ПЭТ»;

Список печатных работ ЛАК в период с 2006 по 2010 год включительно.

1. Y. Belokon, A. Blacker, L. Clutterbuck, D. Hogg, M. North, C. Reeve “An Asymmetric, Chemo-Enzymatic Synthesis of O-Acetrylcyanohydrins” Eur. J. Org. Chem., 2006, 4609-4617.
2. Y. Belokon, E. Ishibashi, H. Nomura, M. North “Cyanide Ion Cocatalysis in Ti(salen) catalysed Asymmetric Cyanohydrin Carbonate Synthesis” Chem.Commun., 2006, 1775-1777.
3. Y. Belokon, D. Chusov, D. Borkin, L. Yashkina, A. Dmitriev, D. Katayev, M. North “Chiral Ti(IV) Complexes of Hexadentate Schiff’s Bases as Precatalysts for the Asymmetric Addition of TMSCN to Aldehydes and the Ring Opening of Cyclohexane Oxide” Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 2328-2333.
4. Ю.Н. Белоконь, В.И. Малеев, И.Л. Мальфанов, Т.Ф. Савельева, Н.С. Иконников, А.Г. Булычев, Д.Л. Усанов, Д.А. Катаев, М. Норт «Анионные хиральные комплексы кобальта(III) — катализаторы асимметрического синтеза цианогидринов» Изв.РАН, Сер. Хим., 2006, No 5, 793-796.
5. Y. Belokon, V. Maleev, M. North, D. Usanov “VO(salen)X catalysed asymmetric cyanohydrin synthesis: an unexpected influence of the nature of anion X on the catalytic activity” Chem. Comm., 2006, 4614-4616.
6. Ю.Н. Белоконь, В.И. Малеев, М.А. Москаленко, С.Ч. Гагиева, А.С. Перегудов, К.А. Лысенко, В.Н. Хрусталев, А.Т. Цалоев, З.Т. Гугкаева «Бис-(R,R)-ТАДДОЛы — новое поколение хиральных полиядерных кислот Бренстеда — органических катализаторов образования связей С-С» Изв. РАН, сер. хим.,2007, No 8, 1451-1458.
7. T.J.R. Achard, Y.N. Belokon, J. Hunt, M. North, F. Pizzato “Diastereoselective Darzens condensations” Tetrahedron Lett., 2007,48, 2961-2964.
8. T.J.R. Achard, Y.N. Belokon, M. Ilyin, M. Moskalenko, M. North, F. Pizzato “Enantio- and diastereoselective Darzens condensations” Tetrahedron Lett., 2007,48, 2965-2969.
9. Y.N. Belokon, W. Clegg, R.W. Harrington, C. Young, M. North “Asymmetric cyanohydrin synthesis using hetrobimetallic catalysts obtained from titanium and vanadium complexes of chiral and achiral salen ligands” Tetrahedron, 2007, 63, 5287-5299.
10. Р.Н. Красикова, О.Ф. Кузнецова, О.С. Федорова, И.К. Мосевич, В.И. Малеев, Ю.Н. Белоконь, Т.Ф. Савельева, А.С. Сагиян, С.А. Дадаян, А.А. Петросян «Асимметрический синтез 6-¹⁸F-FDOPA c использованием хиральных комплексов Ni(II)» Радиохимия, 2007, 49, 449-454.
11. Л.А. Ришина, Н.М. Галашина, С.Ч. Гагиева, В.А. Тускаев, Б.М. Булычев, Ю.Н. Белоконь «Гомо- и сополимеризация пропилена и этилена на дихлоридных комплексах титана с диоксалан-карбонатными и бис-дифурилметанфеноксиминными лигандами» Высокомолекулярные соединения, Серия А, 2008, 50, №2, 208-218.
12. Y.N. Belokon´, V.I. Maleev, D.A. Kataev, I.L. Mal´fanov, A.G. Bulychev, M.A. Moskalenko, T.F. Savel´eva, T.V. Skrupskaya, K.A. Lyssenko, I.A. Godovikov, M. North “Potassium and silver chiral cobaltate(III) complexes as precatalysts for asymmetric C-C bond formation” Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 7, 822-831.
13. Y.N. Belokon, A.V. Grachev, V.I. Maleev, V.N. Khrustalev, A.S. Peregudov, M. North “Novel type of trifunctional chiral N-heterocyclic carbene (NHC) precursors” Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 6, 756-760.
14. R.N. Krasikova, O.F. Kuznetsova, O.S. Fedorova, V.I. Maleev, T.F. Saveleva, Y.N. Belokon “No carrier added synthesis of O-(2′-[18F]fluoroethyl)-L-tyrosine via a novel type of chiral enantiomerically pure precursor, Ni^II complex of a (S)-tyrosine Schiff base” Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2008, 16, 4994-5003.
15. Y.N. Belokon, W. Clegg, R.W. Harrington, V.I. Maleev, M. North, M.O. Pujol, D.L. Usanov, C. Young “Mechanism-Guided Development of VO(salen)X Complexes as Catalysts for the Asymmetric Synthesis of Cyanohydrin Trimethylsilyl Ethers” Chem. Eur. J. 2009, 15, 2148-2165.
16. О.С. Федорова, О.Ф. Кузнецова, С.В. Шатик, М.А. Степанова, Ю.Н. Белоконь, В.И. Малеев, Р.Н. Красикова «Производные тирозина, меченные фтором-18: синтез и экспериментальное исследование накопления в опухоли и абсцессе» Биоорганическая химия, 2009, 35, 334-343
17. Y.N. Belokon’, V.I. Maleev, D.A. Kataev, T.F. Saveleva, T.V. Skrupskaya, Y.V. Nelyubina, M. North “Chiral ion pairs in catalysis: lithium salts of chiral metallocomplex anions as catalysts for asymmetric C–C bond formation” Tetrahedron: Asymmetry, 2009, 20, 15, 1746-1752
18. В.И. Малеев, З.T. Гугкаева, M.A. Москаленко, A.T. Цалоев, К.А. Лысенко «Новые производные (S)-пролина как катализаторы асимметрической альдольной реакции» Изв. РАН, сер. хим., 2009, № 9, 1843-1847
19. Belokon Y.N., Chusov D., Peregudov A.S., Yashkina L.V., Timofeeve G.I., Maleev V.I., North M., Kagan, H.B. “Asymmetric meso-Epoxide Ring-Opening with TrimethylsilylCyanide Promoted by Chiral Binuclear Complexes of Titanium Dichotomy of C-C versus C-N Bond Formation” Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 3157-3167
20. Y.N. Belokon, V.I. Maleev, T.F. Savel'eva, M.A. Moskalenko, D.A. Pripadchev, V.N. Khrustalev, A.S. Saghiyan «Asymmetric synthesis of enantiomerically and diastereoisomerically enriched 4-[F or Br]-substituted glutamic acids» Amino Acids, 2010,
21. В.И. Малеев, Т.В. Скрупская, Т.Ф. Савельева, А.Ф. Мкртчян, A.C. Сагиян «Литиевые соли хиральных металлокомплексных анионов как катализаторы асимметрического триметилсилилцианирования альдегидов» Изв. РАН, сер. хим., 2010, № 3, 586-591.
22. В.И. Малеев, А.В. Грачев, В.Н. Хрусталев, Ф.М. Долгушин «Синтез новых небелковых α-аминокислот, содержащих заряженный имидазолиевый фрагмент в боковой цепи» Изв. РАН, сер. хим., 2010, №6, -ххх.

Тезисы:

1. O.F. Kuznetsova, R.N. Krasikova, O.S. Fedorova, V.I. Maleev, T.F.Saveleva, D.A. Pripadchev, E.P. Babayan, Y.N. Belokon "N.c.a. nucleophilic synthesis of O-(2’-[¹⁸F]fluoroethyl)-L-tyrosine using new synthetic precursor". European Symposium on Radiopharmacy and Radiopharmaceuticals (ESRR'06), March 3- April 2, 2006, Lucca, Italy. Printed in the Quarterly Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging. V. 50, Suppl. 1 to No.1, 2006, pp 42-43.
2. Ю.Н. Белоконь, В.И. Малеев, И.Л. Мальфанов, Т.Ф. Савельева, Н.С. Иконников, А.Г. Булычев, Д.Л. Усанов, Д.А. Катаев "Анионные хиральные стереохимически инертные комплексы Со^III и Cr^III — катализаторы реакций асимметрического образования С-С связей". VII Российская конференция "Механизмы каталитических реакций", 3-8 июля, 2006, Санкт-Петербург, Российская Федерация, сборник тезисов, PP-II-15.
3. Ю.Н. Белоконь, В.И. Малеев, И.Л. Мальфанов, Т.Ф. Савельева, Н.С. Иконников,
   А.Г. Булычев, Д.Л. Усанов, Д.А. Катаев "Новый тип катализаторов, производных кобальта(III), в реакциях асимметрического образования С-С связей". Международная конференция "Успехи биотехнологии: перспективы развития в Армении", 12-14 июля, 2006, Цахкадзор, Армения, сборник тезисов, стр. 177.
4. Y. Belokon, D. Chusov, D. Borkin, L. Yashkina, M. North «New Chiral Titanium Complexes for the Asymmetric Addition of Trimethylsylil Cyanide to Aldehydes and Ring Opening of Cyclohexene Oxide». XXVth Poland-Germany colloquy on organomethallic chemistry, Jastrzkbia Gyra, Poland, 24-28 May, 2007, Abstracts, p. 75.
5. Y.N. Belokon, D. Chusov, A.S. Peregudov, D. Borkin, L. Yashkina, M. North «Synthesis of new binuclear Ti(IV) complexes and their uses in asymmetric formation of C-C bond». XVIII Mendeleev Congress on General and Applied Chemistry, Moscow, Russia, 23-28 September, 2007, Abstracts, p.128
6. Y.N. Belokon, A.V. Grachev, V.I. Maleev, M. North "Novel type of trifunctional chiral N-heterocyclic carbene (NHC) precursors". 16 ^th International symposium on homogeneous catalysis (ISHC-XVI), July 6-11, 2008, Florence, Italy, book of abstracts, P042
7. Yu. Belokon, Z. Gugkaeva, V. Maleev, A. Tsaloev, M. Moskalenko "Novel multifunctional organic Brønsted acids as catalyst for C-C bond formation". 16 ^th International symposium on homogeneous catalysis (ISHC-XVI), July 6-11, 2008, Florence, Italy, book of abstracts, P045
8. Y.N. Belokon, D.A. Kataev, V.I. Maleev, T.V. Skrupskaya, M. North "Potassium and silver chiral cobaltate(III) complexes as precatalysts for asymmetric C-C bond formation". 16 ^th International symposium on homogeneous catalysis (ISHC-XVI), July 6-11, 2008, Florence, Italy, book of abstracts, P233
9. Y.N. Belokon, D. Chusov, M. North "New chiral binuclear complexes as precatalyst for the asymmetric C-C and C-N bond formation". 16 ^th International symposium on homogeneous catalysis (ISHC-XVI), July 6-11, 2008, Florence, Italy, book of abstracts, P006
10. Y.N. Belokon, M. North, D. Usanov, C. Young "Mechanism based development of vanadium(salen) complexes for asymmetric cyanohydin synthesis". 16 ^th International symposium on homogeneous catalysis (ISHC-XVI), July 6-11, 2008, Florence, Italy, book of abstracts, P003
11. Y.N. Belokon, S.Ch. Gagieva, V.A. Tuskaev, Z.T. Gugkaeva, N.M. Bravaia, B.M.Bulychev “Titanium chloride complexes (IV) with derivatives of tetraaryl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanole (TADDOLs) chiral ligands — new type catalysis of olefins polymerization”. 16 ^th International symposium on homogeneous catalysis (ISHC-XVI), July 6-11, 2008, Florence, Italy, book of abstracts, P484
12. Belokon Yu.N., Gugkaeva Z.T., Maleev V.I., Tsaloev A.T., Moskalenko M.A.
    "Bis-TADDOLs — Novel Bifunctional Chiral Catalyst for C-C Bond Formation Reactions". International Conference State-of the-art Biotechnology in Armenia & ISTC contribution, September 28 — October 02, 2008, Tsakhkadzor, Armenia, book of abstracts, p. 110
13. Belokon Yu., Katayev D., Skrupskaya T., Maleev V., North M. "(S)-Amino Acids as Key Fragment in Chiral Ion-Pair Metallocomplex Catalysts for Asymmetric C-C Bond Formation". International Conference State-of the-art Biotechnology in Armenia & ISTC contribution, September 28 — October 02, 2008, Tsakhkadzor (Armenia), book of abstracts, p. 112
14. Grachev A., Belokon Yu., Maleev V., North M. "Unnatural Amino Acids as Trifunctional
    N-heterocyclic Carbene (NHC) Precursors". International Conference State-of the-art Biotechnology in Armenia & ISTC contribution, September 28 — October 02, 2008, Tsakhkadzor, Armenia, book of abstracts, p. 120
15. A.V. Grachev, Y.N. Belokon, V.I. Maleev, M. North "Synthesis of Novel Type of Trifunctional Chiral N-heterocyclic Carbenes (NHC) and First Examples of Their Application". VI international congress of young chemists YoungChem-2008, November15-19, 2008, Krakow, Poland, book of abstracts, P24, p. 111
16. T. Skrupskaya, Y. Belokon, D. A. Katayev, V. I. Maleev, M. North "Chiral, Ion-Pair Metallocomplexes — Li⁺, Na⁺, K⁺ and Ag⁺ Salts of Salicylydene-(S)-amino-acidatocobaltates(III)- as Catalysts in Asymmetric C-C Bond Formation". VI international congress of young chemists YoungChem-2008, November15-19, 2008, Krakow, Poland, book of abstracts, P62, p. 151

Заведующий лабораторией: д.х.н., проф. Брель Валерий Кузьмич.

Сотрудники лаборатории:

к.х.н., ст.н.с. Алексанян Д.В., к.х.н., ст.н.с. Артюшин О.И., к.х.н., ст.н.с. Баулина Т.В., к.х.н., ст.н.с. Бодрин Г.В., к.х.н., н.с. Быховская О.В., ст.н.с. Горюнов Е.И., к.х.н., н.с. Калашникова А.А., д.х.н., в.н.с. Козлов В.А., асп., м.н.с. Коновалов А.В., н.с. Кудрявцев И.Ю., н.с. Матвеев С.В., к.х.н., ст.н.с. Матвеева А.Г., н.с. Моргалюк В.П., н.с. Пасечник М.П., к.х.н., н.с. Смирнова Е.В., асп., м.н.с. Спиридонов А.А., к.х.н., ст.н.с. Ходак А.А., к.х.н., доц., ст.н.с. Чурусова С.Г., к.х.н., ст.н.с. Шарова Е.В., инж.-иссл. Чаадаев А.Б.

Историческая справка:

Лаборатория фосфорорганических соединений (ЛФОС) входила в число лабораторий Института органической химии АН СССР, на базе которых в 1954 г. был организован ИНЭОС. Бессменным руководителем лаборатории с момента ее создания и до 1991 г. был академик Мартин Израилевич Кабачник (1908-1997 гг.). С 1991 по 2000 г. лабораторию возглавляла член-корреспондент РАН, профессор, доктор химических наук Т.А. Мастрюкова (1925-2006 гг.).

Она же впоследствии стала возглавлять лабораторию Тиофосфорорганических соединений (ТИОФОС) и руководила ей с 2000 по 2006 г. С 2007 по 2012 г. заведующей лаборатории ТИОФОС стала профессор, д.х.н. Ирина Леоновна Одинец. Лабораторией ФОС с 2000 по 2012 г. руководил чл.-корр. РАН, д.х.н. Эдуард Евгеньевич Нифантьев. С 2013 г. по настоящее время объединенную Лабораторию ФОС возглавляет д.х.н., проф. Валерий Кузьмич Брель.

Тематика исследований:

• Конструирование новых типов фосфорорганических экстрагентов и сорбентов для разделения и концентрирования актинидов и лантанидов при переработке высокоактивных отходов ядерной энергетики.
• Дизайн новых биологически активных молекул с заданными свойствами (противомикробными, противоопухолевыми, противовирусными и др.).
• Функционализация природных соединений фосфорорганическими и фармакофорными фрагментами.
• Координационная химия (тио)фосфорорганических соединений.
• Развитие методов твердофазного и механохимического синтеза металлокомплексных соединений.

Гранты и контракты за 2020-2024 гг.:

• 2020-2020 НИР СХ.28389 (Сибур) «Структура безгалогенного антипирена». Руководитель: д.х.н. В.К.Брель.
• 2020-2022 РНФ 20-13-00329 «Политопные фосфор–азотные лиганды на 2D и 3D платформах как эффективные комплексообразователи». Руководитель: д.х.н. В.К.Брель.
• 2020-2022 РНФ 20-73-00282 «Поиск новых противораковых препаратов в ряду пинцерных комплексов Pd(II) с аминокислотными и фосфорными остатками». Руководитель: к.х.н. Д.В.Алексанян.
• 2022-2024 РНФ 22-13-00267 «Развитие методов механохимического синтеза металлокомплексных соединений». Руководитель: д.х.н. В.А.Козлов.
• 2022-2025 РНФ 22-73-10044 «Синтез и противоопухолевые свойства моно- и биядерных комплексов палладия на основе тиофосфорилированных амидов». Руководитель: к.х.н. Д.В.Алексанян.
• 2023-2024 РНФ 20-13-00329 (продление) «Политопные фосфор–азотные лиганды на 2D и 3D платформах как эффективные комплексообразователи». Руководитель: д.х.н. В.К.Брель.

Награды и премии:

• 2015 Премия L'Oreal UNESCO "Для женщин в науке". Лауреат: Алексанян Д.В.
• 2019 Стипендия Президента Российской Федерации в 2019-2021 годах для молодых ученых и аспирантов, осуществляющих перспективные научные исследования и разработки по приоритетным направлениям модернизации российской экономики. Лауреат: Моисеева А.А. Название проекта: "Синтез гибридных молекул с цитостатическими свойствами".

Список ключевых публикаций за 2020-2024 гг.:

• I.Y. Kudryavtsev, O.V. Bykhovskaya, A.G. Matveeva, T.V. Baulina, M.P. Pasechnik, S.V. Matveev, A.V. Vologzhanina, A.N. Turanov, V.K. Karandashev, V.K. Brel. New tripodal ligand on the triphenylphosphine oxide platform with 1,2,3‑triazole side arms: synthesis, structure, coordination, and extraction properties. Monatsh Chem, 151:1705–1713, 2020.
• V.K. Brel, O.I. Artyushin, R.N. Chuprov-Netochin, S.V. Leonov, M.N. Semenova, V.V. Semenov. Synthesis and biological evaluation of indolylglyoxylamide bisphosphonates, antimitotic microtubule-targeting derivatives of indibulin with improved aqueous solubility. Bioorg Med Chem Lett, 30(23):127635, 2020.
• D.V. Aleksanyan, S.G. Churusova, V.V. Brunova, E.Y. Rybalkina, O.Y. Susova, A.S. Peregudov, Z.S. Klemenkova, G.L. Denisov, V.A. Kozlov. Synthesis, characterization, and cytotoxic activity of N-metallated rhenium(I) pincer complexes with (thio)phosphoryl pendant arms. J Organomet Chem, 926:121498, 2020.
• M.P. Davydova, I.Y. Bagryanskay, I.A. Bauer, M.I. Rakhmanova, V.P. Morgalyuk, V.K. Brel, A.V. Artem’ev. Green- and red-phosphorescent Mn(II) iodide complexes derived from 1,3-bis(diphenylphosphinyl)propane. Polyhedron, 188:114706, 2020.
• M.Y. Petyuk, A.S. Berezin, I.Y. Bagryanskaya, O.I. Artyushin, V.K. Brel, A.V. Artem'ev. A dinuclear Re(I) tricarbonyl complex showing thermochromicluminescence. Inorg Chem Commun, 119:108058, 2020.
• T.V. Baulina, M.P. Pasechnik, I.Y. Kudryavtsev, O.V. Bykhovskaya, G.Y. Sukat, A.F. Smol’yakov, L.V. Anikina, V.K. Brel. Hydrogen bonding in triols on the triphenylphosphine oxide platform in crystal and solution: Effect of linker length. J Mol Struct, 1217:128324, 2020.
• M.P. Davydova, I.A. Bauer, V.K. Brel, M.I. Rakhmanova, I.Y. Bagryanskaya, A.V. Artem'ev. Manganese(II) thiocyanate complexes with bis(phosphine oxide) ligands: synthesis and excitation wavelength-dependent multicolor luminescence. Eur J Inorg Chem, 695–703, 2020.
• A.Y. Dolbin, V.K. Brel, B.N. Tarasevich, V.E. Pushkarev. Low-symmetry A3B type pentachlorocyclotriphosphazene substituted phthalocyanine with improved nonlinear optical properties: Synthesis, spectroscopic and ab initio/(TD)DFT study. Dyes Pigments, 174:108095, 2020.
• A.N. Turanov, V.K. Karandashev, O.I. Artyushin, V.K. Brel. 1,2,4,5-tetra(diphenylphosphinyl)benzene as novel effective extractant for actinides and lantanides. Solv Extr Ion Exch, 38(2):166–179, 2020.
• D.A. Khanin, Y.N. Kononevich, M.N. Temnikov, V.P. Morgalyuk, V.G. Vasil’ev, A.Y. Popov, V.K. Brel, V.S. Papkov, A.M. Muzafarov. New hybrid materials based on cyclophosphazene and polysiloxane precursors: synthesis and properties. Polymer, 186:122011, 2020.
• D.V. Aleksanyan, S.G. Churusova, V.V. Brunova, A.S. Peregudov, A.M. Shakhov, E.Y. Rybalkina, Z.S. Klemenkova, E.G. Kononova, G.L. Denisov, V.A. Kozlov. Mechanochemistry for the synthesis of non-classical N-metalated palladium(II) pincer complexes. Dalton Trans, 50(45):16726–16738, 2021.
• S.G. Churusova, D.V. Aleksanyan, E.Y. Rybalkina, O.Y. Susova, A.S. Peregudov, V.V. Brunova, E.I. Gutsul, Z.S. Klemenkova, Y.V. Nelyubina, V.N. Glushko, V.A. Kozlov. Palladium(II) pincer complexes of functionalized amides with S-modified cysteine and homocysteine residues: cytotoxic activity and different aspects of their biological effect on living cells. Inorg Chem, 60(13):9880–9898, 2021.
• A.G. Matveeva, O.I. Artyushin, M.P. Pasechnik, A.I. Stash, A.V. Vologzhanina, S.V. Matveev, I.A. Godovikov, R.R. Aysin, A.A. Moiseeva, A.N. Turanov, V.K. Karandashev, V.K. Brel. Coordination and extraction properties of 1,2-bis(diphenylphosphoryl)-benzene toward f-block element nitrates: structural, spectroscopic and DFT characterization of the complexes. Polyhedron, 115085, 2021.
• V.K. Brel, A.A. Moiseeva, O.I. Artyushin, L.V. Anikina, Z.S. Klemenkova. Simple methods of modification of daunorubicin on the daunosamine nitrogen atom. Med Chem Res, 30(3):564–573, 2021.
• A.V. Artem’ev, M.P. Davydova, A.S. Berezin, D.G. Samsonenko, I.Y. Bagryanskaya, V.K. Brel, X. Hei, K.A. Brylev, O.I. Artyushin, L.E. Zelenkov, I.I. Shishkin, L. Jing. New approach toward dual-emissive organic−inorganic hybrids by integrating Mn(II) and Cu(I) emission centers in ionic crystals. ACS Appl Mater Interfaces, 14(27):31000–31009, 2022.
• V.K. Brel, Y.V. Fedorov, A.V. Vologzhanina, P.V. Dorovatovskii. Dinuclear Eu+3 and Tb+3 complexes based on 1,2,4,5-tetrakis(diphenylphosphinyl)-benzene: Synthesis and luminescence properties. Inorg Chem Commun, 146:110181, 2022.
• V.K. Brel, E.P. Alekseychuk, O.I. Artyushin, L.V. Anikina. ”4-alkyl-3-azidomethyl-2-ethoxy-2,5-dihydro-5H-1,2-oxaphosphole 2-oxides: Synthesis and 1,3-cycloaddition”. Synthesis, 54(7):1823–1832, 2022.
• A.G. Matveeva, A.V. Vologzhanina, M.P. Pasechnik, R.R. Aysin, S.V. Matveev, Y.V. Zubavichus, O.I. Artyushin, E.V. Sharova, I.A. Godovikov, V.K. Brel. Competing N vs. P(O),C(O)-coordination in complexes of mono- and bis-1,2,3-triazole ligands modified by carbamoylmethylphosphine oxide fragments with palladium(II), uranyl(II), and lanthanum(III): solid and solution structures. Polyhedron, 115680, 2022.
• A.A. Moiseeva, O.I. Artyushin, L.V. Anikina, Z.S. Klemenkova, V.K. Brel. N-phosphorylation of daunorubicin—synthetic approaches and antiproliferative properties of the products. Med Chem Res, 31(6):1011–1025, 2022.
• M.E. Neganova, E.V. Smirnova, E.V. Sharova, O.I. Artyushin, Y.R. Aleksandrova, E.Y. Yandulova, N.S. Nikolaeva, V.K. Brel. Design of conjugates based on sesquiterpene lactones with polyalkoxybenzenes by “click” chemistry to create potential anticancer agents. Molecules, 27(23):8411, 2022.
• M.E. Neganova, Y.R. Aleksandrov, N.S. Nikolaeva, V.K. Brel. Synthesis and biological testing of 3,5-bis(arylidene)-4-piperidone conjugates with 2,5-dihydro-5H-1,2-oxaphospholenes. Bioorg Med Chem Lett, 74:128940, 2022.
• A.N. Turanov, V.K. Karandashev, O.I. Artyushin, E.V. Sharova. Solvent extraction of lanthanides(III) from nitric acid solutions with novel functionalized ionic liquids based on the carbamoyl(methyl)phosphine oxide pattern in molecular diluents. Solv Extr Ion Exch, 40(3):203–215, 2022.
• D.V. Aleksanyan, S.G. Churusova, E.Y. Rybalkina, Z.S. Klemenkova, G.L. Denisov, V.A. Kozlov. Dinucleating ligands based on functionalized oxalamides: lability of Re(I) coordination with the phosphorus pendant arms. Polyhedron, 218:115742, 2022.
• S.G. Churusova, D.V. Aleksanyan, E.Y. Rybalkina, E.I. Gutsul, A.S. Peregudov, Z.S. Klemenkova, Y.V. Nelyubina, A.G. Buyanovskaya, V.A. Kozlov. Pincer–dipeptide and pseudodipeptide conjugates: synthesis and bioactivity studies. J Inorg Biochem, 235:111908, 2022.
• V.A. Kozlov, D.V. Aleksanyan, S.G. Churusova, A.A. Spiridonov, E.Y. Rybalkina, E.I. Gutsul, S.A. Aksenova, A.A. Korlyukov, A.S. Peregudov, Z.S. Klemenkova. Unsymmetrical Pd(II) pincer complexes with benzothiazole and thiocarbamate flanking units: expedient solvent-free synthesis and anticancer potential. Int J Mol Sci, 24(24):17331, 2023.
• D.V. Aleksanyan, S.G. Churusova, E.V. Dubasova, I.V. Ananyev, O.I. Artyushin, A.S. Peregudov, Z.S. Klemenkova, G.L. Denisov, V.A. Kozlov. Experimental and computational insights into the direct cyclopalladation of different unsymmetrical, yet closely related pincer ligands with thione sulfur donors. Polyhedron, 116303, 2023.
• D.V. Aleksanyan, A.V. Konovalov, S.G. Churusova, E.Y. Rybalkina, A.S. Peregudov, S.A. Aksenova, E.I. Gutsul, Z.S. Klemenkova, V.A. Kozlov. Modulation of the cytotoxic properties of Pd(II) complexes based on functionalized carboxamides featuring labile phosphoryl coordination sites. Pharmaceutics, 15(4):1088, 2023.
• D.V. Aleksanyan, A.A. Spiridonov, S.G. Churusova, E.Y. Rybalkina, A.A. Danshina, A.S. Peregudov, Z.S. Klemenkova, V.A. Kozlov. Thiophosphorylated indoles as a promising platform for the creation of cytotoxic Pd(II) pincer complexes. Inorg Chim Acta, 548:121369, 2023.
• A.V. Konovalov, S.G. Churusova, D.V. Aleksanyan, E.Y. Rybalkina, S.A. Aksenova, A.S. Peregudov, Z.S. Klemenkova, V.A. Kozlov. (Aminoalkyl)diphenylphosphine sulfides: synthesis and application as building blocks in the design of multidentate ligands for cytotoxic Pd(II) complexes. Org Biomol Chem, 2023.
• A.S. Sokolova, O.I. Yarovaya, O.I. Artyushin, E.V. Sharova, D.S. Baev, E.D. Mordvinova, D.N. Shcherbakov, T.A. Shnaider, T.V. Nikitina, I.L. Esaulkova, P.A. Ilyna, V.V. Zarubaev, V.K. Brel, T.G. Tolstikova, N.F. Salakhutdinov. Design, synthesis and antiviral evaluation of novel conjugates of the 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane scaffold and saturated N-heterocycles via 1,2,3-triazole linker. Arch Pharm, e2300549, 2023.
• K. Belov, V. Brel, V. Sobornova, I. Fedorova, I. Khodov. Conformational analysis of 1,5-diaryl-3-oxo-1,4-pentadiene derivatives: A nuclear Overhauser effect spectroscopy investigation. Int J Mol Sci, 24:16707, 2023.
• Y.V. Demyanov, Z. Ma, Z. Jia, M.I. Rakhmanova, G.M. Carignan, I.Y. Bagryanskaya, V.S. Sulyaeva, A.A. Globa, V.K. Brel, L. Meng, H. Meng, Q. Lin, L. Jing, A.V. Artemev. Copper(I)-arsine clusters with a near-unity phosphorescence quantum yield for X-ray scintillation and led applications. Adv Opt Mater, 2302904, 2024.

Патенты за 2014-2024 гг.:

• 2016 Диэтил(3,5-бис(арилиден)-4-оксопиперидин-1-ил)-(арил)-метилфосфонаты, обладающие антипролиферативными свойствами. Авторы: Клочков С.Г., Брель В.К., Макаров М.В., Аникина Л.В., Пухов С.А. Патент РФ № 2603194, 27 ноября 2016 г.
• 2018 Способ получения триэтиламмониевой соли бис(3-аминофенил)фосфиновой кислоты. Авторы: Бондаренко Н.А., Царькова К.В., Артюшин О.И. Патент РФ №2659033 С1, 27 июня 2018 г.
• 2018 N-Пиперонильные производные даунорубицина, обладающие антипролиферативными свойствами. Авторы: Брель В.К., Артюшин О.И., Шарова Е.В., Виноградова Н.М., Моисеева А.А., Клочков С.Г., Аникина Л.В., Генкина Г.К. Патент РФ №2642068, 24 января 2018 г.
• 2019 N-Метоксибензильные производные даунорубицина, обладающие антипролиферативными свойствами. Авторы: Артюшин О.И., Моисеева А.А., Брель В.К., Аникина Л.В. Патент РФ №2704326, 28 октября 2019 г.