Заведующий лабораторией тонкого органического синтеза,

доктор химических наук, профессор, лауреат Государственной премии РФ

 

(Тел.: (499) 135-93-14 E-mail: )

 

 

 

 

Научные интересы:

Химия карборанов

Химия алкалоидов

Применение аренхромтрикарбонильных комплексов в органическом синтезе

Мезоионные соединения

Металлокомплексный катализ

Реакции кросс-сочетания

Реакции гетероциклизации

Основные научные достижения:

Один из основоположников химии карборанов (Государственная премия РФ, 1996 г.).

Инициировал развитие направления, связанного с использованием металлоорганических соединений и гомогенного металлокомплексного катализа в химии физиологически активных веществ. В рамках этого направления были разработаны:

• новая трехкомпонентная Pd-катализируемая циклизации о-иодфенолов или о-иоданилинов с ацетиленами и CO, приводящая к образованию флавонов, хромонов, хинолонов;

• методы получения различных типов производных карборанов для использования в схемах борнейтронозахватной и фотодинамической терапии рака;

• методы функционализации мезоионных соединений (сиднонов, сиднониминов, мюнхнониминов) через их металлоорганические производные;

• новые подходы к получению 6,7-бензоморфанов и C-норбензоморфанов, основанные на бензильной функционализации ароматических соединений через их хромтрикарбонильные комплексы;

• новые методы химической модификации морфинановых алкалоидов (N-арилирование, Pd-катализируемые превращения с участием аллильных фрагментов этих молекул);

• методы получения фторированных и нефторированных циклобутеновых, каркасных и гетероциклических соединений реакциями [2+2]- и [4+2]-циклоприсоединения с участием азадиенов и высокоактивных ацетиленов с трифтороацетильным и другими сильно электроноакцепторными заместителями.

 

Основные публикации:

1. S.Torri, H.Okumoto, L.Xu, M.Sadakane, M.V.Shostakovsky, A.B.Ponomaryov, V.N.Kalinin. Syntheses of chromones and quinolones via Pd-catalyzed carbonylation of o-iodophenols and anilines in the presence of acetylenes. // Tetrahedron, 49, 6773-6784 (1993).
2. V.N.Kalinin, E.G.Rys, A.A.Tyutyunov, Z.A.Starikova, A.A.Korlyukov, V.A.Ol`shevskaya, D.D.Sung, A.B.Ponomaryov, P.V.Petrovskii, E.Hey-Hawkins. The first carborane triflates: synthesis and reactivity of 1-trifluoromethanesulfonylmethyl- and 1,2-bis(trifluoromethanesulfonylmethyl)-o-carborane. // Dalton Trans., 903-908 (2005).
3. V.A.Ol’shevskaya, R.Ayuob, Zh.G.Brechko, P.V.Petrovskii, E.G.Kononova, G.L.Levit, V.P.Krasnov, V.N.Charushin, O.N.Chupakhin, V.N.Kalinin. Synthesis of Carborane Analogues of  -Aminobutanoic Acid. // J. Organometal. Chem., 690, 2761- 2765 (2005).
4. V.A.Ol’shevskaya, A.V.Zaitsev, V.N.Luzgina, T.T.Kondratieva, E.G.Kononova, P.V.Petrovskii, A.F.Mironov, V.N.Kalinin, A.A.Shtil. Novel boronated derivatives of 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin: Synthesis and toxicity for drug-resistant tumor cells. // Bioorg. Med. Chem., 14, 109-120 (2006).
5. V.N.Kalinin, I.V.Shishkov, S.K.Moiseev, E.E.Shults, G.A.Tolstikov, N.I.Sosnina, P.V.Petrovskii, K.A.Lyssenko, H.Schmidhammer. Palladium-Catalyzed 2-Phenylethenylation of Codeine: 8-[(1E)-2-Phenylethenyl]codeinone Dimethyl Ketal as the Unexpected «Masked» Diene for the Preparation of 19-Substituted Diels-Alder Adducts of Thebaine. // Helv. Chim. Acta, 89, (5), 861-869 (2006).
6. S.N.Lebedev, I.A.Cherepanov, V.N. Kalinin. Lithium and copper derivatives of munchnone imines. // Mendeleev Commun., 215-216 (2003).
7. V.N.Kalinin, I.A.Cherepanov, S.K.Moiseev. Benzylic functionalization of (h⁶-alkylarene) chromiumtricarbonyl complexes. // J. Organometal. Chem., 536-537, 437-455 (1997).
8. С.К.Моисеев, И.В.Баханова, Г.Шмидхаммер, В.Н.Калинин. Синтез N-фенилзамещенных производных морфиновых алкалоидов. // Изв. Академии наук, серия хим., (3), 595-598 (1999).
9. A.B.Koldobskii, E.V.Solodova, I.A.Godovikov, V.N.Kalinin. Synthesis and unusual [2+2]-cycloaddition reactions of ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate with unactivated alkenes. // Tetrahedron, 64, (40), 9555-9560 (2008).
10. A.B.Koldobskii, N.P.Tsvetkov, E.V.Solodova, V.N.Kalinin. 1-Bromo-2-trifluoroacetylcyclobutenes as the novel building blocks for the construction of trifluoromethyl substituted heterocycles. Part 1: The synthesis of 5-(trifluoromethyl)-2(5H)-furanones condensed with substituted cyclobutanes. // J. Fluor. Chem., 131, (6), 714-718 (2010).
11. S.N.Lebedev, I.A.Cherepanov, V.N. Kalinin. Lithium and copper derivatives of munchnone imines. // Mendeleev Commun., 215-216 (2003).
12. И.А.Черепанов, Н.В.Егорова, К.Б.Мартинович, В.Н.Калинин. Металлоорганические производные сиднониминов. // Докл. академии наук, 374, (1), 64-67 (2000).
13. V.P.Krasnov, G.L.Levit, V.N.Charushin, A.N.Grishakov, M.I.Kodess, V.N.Kalinin, V.A.Ol’shevskaya, O.N.Chupakhin. Enantiomers of 3-amino-1-methyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane. // Tetrahedron: Asymmetry, 13, 1833-1835 (2002).
14. S.C.Shim, J.G.Shim, D.Y.Lee, Y.Z.Youn, V.N.Kalinin. A new type of stabilized carbonucleophiles with a carboranyl group. // Bull. Korean Chem. Soc., 15, (11), 919-922 (1994).
15. I.A.Cherepanov, S.N.Lebedev, V.N.Kalinin. Functionalized sydnones through a facile metallation of 3-methyl-4-phenylsydnone. // Synlett, 667 (1998).
16. V.A.Ol’shevskaya, R.Ayuob, Z.G.Brechko, P.V.Petrovskii, E.G.Kononova, G.L.Levit, V.P.Krasnov, V.N.Charushin, O.N.Chupakhin, V.N.Kalinin. Synthesis of carborane analogues of g-aminobutanoic acid. // J. Organometal. Chem., 690, (11), 2761-2765 (2005).
17. S.E.Lyubimov, A.A.Tyutyunov, V.N.Kalinin, E.E.Said-Galiev, A.R.Khokhlov, P.V.Petrovskii, V.A.Davankov. Carboranylphosphites - new effective ligands for rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dimethyl itaconate. // Tetrahedron Lett., 48, (46), 8217-8219 (2007).