Руководитель группы: к.х.н. Чусов Денис Александрович
(тел. (499) 135-92-91, e-mail )
Сотрудники:
к.х.н. Афанасьев О.И., к.х.н. Кучук Е.А.
Аспиранты:
Подьячева Е.С., Рунихина С.А., Цыганков А.А.
Студенты:
Муратов К.М., Бирюков К.О., Макарова М.В., Фастовский В.А.
Область исследований:
Нашей группой предложена концепция восстановительного присоединения без внешнего источника водорода. Концепция заключается в использовании монооксида углерода в качестве восстанавливающего агента. В качестве источника водорода выступает один из реагентов (амин, амид, карбоновая кислота, СН-фрагмент). Избежав необходимости использования внешнего источника водорода, нам удалось создать методы, в которых не затрагиваются функциональные и защитные группы. Более того, удалось осуществить превращения, которые ранее не были возможны из-за гидрирования исходных реагентов. Подход также позволяет решить проблему утилизации угарного газа. Разрабатываемые подходы используются для синтеза лекарственных препаратов, природных соединений и препаратов для нужд агропромышленного комплекса.
Новые селективные реакции образования связей углерод-азот (получение аминов, амидов, гетероциклов) углерод-углерод (получение карбоновых кислот и их эфиров, нитрилов), углерод-кислород (получение простых и сложных эфиров).
Параллельно ведется разработка гомогенных и гетерогенных катализаторов и исследование их активности в реакциях образования связей углерод-углерод, углерод-азот, углерод-кислород.
Коллектив группы весьма молодой и дружелюбный. Все аспиранты защищают диссертации в срок. В среднем суммарный импакт-фактор журналов у аспиранта, выполнившего диссертационное исследование в нашей группе, более 25.
Действующие гранты и контракты:
Гранты РФФИ, РНФ, Минобрнауки.
Список основных публикаций за 2014–2018 гг.
- Reductive Amination without an External Hydrogen Source D. Chusov, B. List Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 5199-5201 DOI: 10.1002/anie.201400059 Impact Factor: 12.102
- Atom- and Step-Economical Preparation of Reduced Knoevenagel Adducts Using CO as a Deoxygenative Agent P. N. Kolesnikov, D. L. Usanov, E. A. Barablina, V. I. Maleev, D. Chusov Org. Lett., 2014, 16, 19, 5068–5071 DOI: 10.1021/ol502424t Impact Factor: 6. 732
- Ruthenium-Catalyzed Reductive Amination without an External Hydrogen Source P. N. Kolesnikov, N. Z. Yagafarov, D. L. Usanov, V. I. Maleev, D. Chusov Org. Lett., 2015, 17, 2, 173–175 DOI: 10.1021/ol503595m Impact Factor: 6.732
- Reductive Transformations of Carbonyl Compounds Catalyzed by Rhodium Supported on a Carbon Matrix by using Carbon Monoxide as a Deoxygenative Agent. N. Z. Yagafarov, D. L. Usanov, A. P. Moskovets, N. D. Kagramanov, V. I. Maleev, D. Chusov. ChemCatChem, 2015, 7, 2590–2593 DOI:10.1002/cctc.201500493 Impact Factor: 4.724
- Cyclobutadiene Metal Complexes: A New Class of Highly Selective Catalysts. An Application to Direct Reductive Amination O. I. Afanasyev, A. A. Tsygankov, D. L. Usanov, D. S. Perekalin, N. V. Shvydkiy, V. I. Maleev, A. R. Kudinov, D. Chusov ACS Catal., 2016, 6, 3, 2043–2046 DOI: 10.1021/acscatal.5b02916 Impact Factor: 384
- Dichotomy of Reductive Addition of Amines to Cyclopropyl Ketones vs Pyrrolidine Synthesis O. I. Afanasyev, A.A. Tsygankov, D.L. Usanov, D. Chusov Org. Lett., 2016, 18, 22, 5968–5970 DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02945 Impact Factor: 6.732
- Cyclobutadiene Arene Complexes of Rhodium and Iridium N. V. Shvydkiy, E. A. Trifonova, A. M. Shved, Y. V. Nelyubina, D. Chusov, D. S. Perekalin, A. R. Kudinov Organometallics, 2016, 35, 17, 3025–3031 DOI: 10.1021/acs.organomet.6b00539 Impact Factor: 4.186
- The synthesis of sterically hindered amines by a direct reductive amination of ketones N. Z. Yagafarov, P. N. Kolesnikov, D. L. Usanov, V. V. Novikov, Y. V. Nelyubina, D. Chusov Chem. Commun., 2016, 52, 1397-1400 DOI: 10.1039/C5CC08577B Impact Factor: 6.567
- Synthesis of the cyclopentadienone rhodium complexes and investigation of their catalytic activity in the reductive amination of aldehydes in the presence of carbon monoxide R. A. Pototskiy, O. I. Afanasyev, Y. V. Nelyubina, D. Chusov, A. R. Kudinov, D. S. Perekalin Organomet. Chem., 2017, 835, 6–11 DOI 10.1016/j.jorganchem.2017.02.014 Impact Factor: 1.946
- Synthesis of N,N′-dialkylated cyclohexane-1,2-diamines and their application as asymmetric ligands and organocatalysts for the synthesis of alcohols A. Tsygankov, M.-S. Chun, A. D. Samoylova, S. Kwon, Y. M. Kreschenova, S. Kim, E. Shin, J. Oh, T. V. Strelkova, V. S. Kolesov, F. I. Zubkov, S. E. Semenov, I. V. Fedyanin, D. Chusov Synlett, 2017, 28, 615–619. DOI: 10.1055/s-0036-1588382 Impact Factor: 2.369
- Some aspects of reductive amination in the presence of carbon monoxide: cyclopropyl ketones as bifunctional electrophiles I. Afanasyev, A. A. Tsygankov, D. L. Usanov, D. S. Perekalin, A. D. Samoylova, D. Chusov SYNTHESIS-STUTTGART, 2017, 49, 2640–2651. DOI: 10.1055/s-0036-1588817 Impact Factor: 2.722
- Reductive amination catalyzed by iridium complexes using carbon monoxide as a reducing agent P. Moskovets, D. L. Usanov, O. I. Afanasyev, V. A. Fastovskiy, A. P. Molotkov, K. M. Muratov, G. L. Denisov, S.S. Zlotskii, A. F. Smol'yakov, D. A. Loginov and D. Chusov Org. Biomol. Chem., 2017, 15, 6384–6387 DOI:10.1039/C7OB01005B Impact Factor: 3.423
- Iridium halide complexes [1,1-x-2-8-sme2-1,2,8-irc2b9h10](2) (x = cl, br, i): Synthesis, reactivity and catalytic activity P. Molotkov, M. M. Vinogradov, A. P. Moskovets, O. Chusova, S. V. Timofeev, V. A. Fastovskiy, Y. V. Nelyubina, A. A. Pavlov, D. A. Chusov, D. A. Loginov Eur. J. Inorg. Chem., 2017, 38-39, 4635–4644 DOI 10.1002/ejic.201700498 Impact Factor: 2.507
- Afanasyev O. I., Usanov D. L., Chusov D. Hydrogen-free reductive amination using iron pentacarbonyl as a reducing agent Org. Biomol. Chem., 2017, 15, 10164–10166. DOI:10.1039/C7OB02795H Impact Factor: 3.423
- Dichotomy of atom-economical hydrogen-free reductive amidation vs exhaustive reductive amination P. N. Kolesnikov, D. L. Usanov, K. M. Muratov, D. Chusov Org. Lett., 2017, 19, 5657–5660 DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02821 Impact Factor: 6.732
- Ruthenium-catalyzed reductive amidation without an external hydrogen source N. Z. Yagafarov, K. Muratov, K. Biriukov et al. Eur. J. Org. Chem., 2018, 557–563 DOI 10.1002/ejoc.201701527 Impact Factor: 2.882
- Tsygankov A. A., Makarova M., Chusov D. Carbon monoxide as a selective reducing agent in organic chemistry Mendeleev Commun., 2018, 28, 113–122. DOI: 1016/j.mencom.2018.03.001 Impact Factor: 2.098
- Indenyl rhodium complexes. synthesis and catalytic activity in reductive amination using carbon monoxide as a reducing agent S. A. Runikhina, M. A. Arsenov, V. B. Kharitonov et al. J. Organomet. Chem., 2018, 867, 106–112 DOI 10.1016/j.jorganchem.2017.11.003 Impact Factor: 1.946
- Indenyl rhodium complexes with arene ligands: Synthesis and application for reductive amination B. Kharitonov, M. Makarova, M.A. Arsenov, Y.V. Nelyubina, O. Chusova, A.S. Peregudov, S.S. Zlotskii, D. Chusov, D.A. Loginov Organometallics, 2018, 37, 2553–2562 DOI: 10.1021/acs.organomet.8b00311 Impact Factor: 4.051
- Formal reductive addition of acetonitrile to aldehydes and ketones Karim Muratov, Ekaterina Kuchuk, Sreekumar Vellalath, Oleg I. Afanasyev, Alexei P. Moskovets, Gleb Denisov and Denis Chusov Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 7693–7701 DOI:10.1039/C8OB01992D Impact Factor: 3.423
- Atom- and step-economical ruthenium-catalyzed synthesis of esters from aldehydes or ketones and carboxylic acids S. A. Runikhina, D. L. Usanov, A. O. Chizhov, D. Chusov Org. Lett., 2018, 20, 7856-7859 DOI: 10.1021/acs.orglett.8b03375 Impact Factor: 6.732
- Planar-chiral rhodium(iii) catalyst with sterically demanding cyclopentadienyl ligand and its application for enantioselective synthesis of dihydroisoquinolones E. A. Trifonova, N. M. Ankudinov, A. A. Mikhaylov, D. A. Chusov, Y. V. Nelyubina, D. S. Perekalin Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 7714–7718 DOI 10.1002/anie.201801703 Impact Factor: 12.102